| 金属促进的水相C—C键偶联反应实验设计 |
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| 引用本文： | 查正根,郑小琦,张丽,李运峰,汪志勇.金属促进的水相C—C键偶联反应实验设计[J].实验室研究与探索,2010,29(4). |
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| 作者姓名： | 查正根 郑小琦 张丽 李运峰 汪志勇 |
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| 作者单位： | 中国科学技术大学,化学与材料科学学院,安徽,合肥,230026 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金，国家级实验教学示范中心建设项目 |
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| 摘 要： | 介绍酸性或碱性条件下,水相中金属促进的羰基化合物C—C偶联反应实验设计。在室温下2、0.5mol/L的盐酸水溶液中,以锌作为促进剂,苯甲醛与烯丙基溴发生烯丙基化反应生成1-苯基-3-丁烯-1-醇,产率分别达90%和91%;在饱和的氯化铵溶液中,产率为85%;在4.5mol/L的氨水中,产率是95%。在2mol/L盐酸水溶液或2mol/L氢氧化钠水溶液中,以锌作为促进剂,苯甲醛发生片呐醇偶联反应得到相应的1,2-二苯基-1,2-乙二醇,产率达82%。在大学有机化学实验教学中进行平行实验,通过该绿色化的微量水相有机反应训练操作技术,拓展了该类有机实验反应溶剂范围,由有机相变为水相,使实验绿色化、微量化;开发综合性、设计性水相有机反应实验,将基础研究和大学实验紧密地结合起来。
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| 关 键 词： | 水相 C-C键偶联反应 实验设计 |
Experimental Design for Metal Mediated C-C Coupling Reaction in Aqueous Media |
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| ZHA Zheng-gen,ZHENG Xiao-qi,ZHANG Li,LI Yun-feng,WANG Zhi-yong.Experimental Design for Metal Mediated C-C Coupling Reaction in Aqueous Media[J].Laboratory Research and Exploration,2010,29(4). |
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| Authors: | ZHA Zheng-gen ZHENG Xiao-qi ZHANG Li LI Yun-feng WANG Zhi-yong |
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| Institution: | ZHA Zheng-gen,ZHENG Xiao-qi,ZHANG Li,LI Yun-feng,WANG Zhi-yong(School of Chemistry , Materials Science,University of Science , Technology of China,Hefei 230026,China) |
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| Abstract: | An experimental design for Zn-mediated C-C bond coupling reaction of compounds in acid or basic aqueous media was introduced.At room temperature,in 2.0 mol /L and 0.5 mol /L hydrochloric acid aqueous media,Zn mediated allylation reaction of benzaldehyde with allyl bromide gave 1-phenyl-3-buten-1-ol at yield of 90% and 91% respectively,at 85% yield in saturated aqueous solution of NH4Cl and 95% yield in 4.5 mol /L ammonia.In 2.0 mol /L hydrochloric acid or 2.0 mol /L sodium hydroxide aqueous media Zn promote... |
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| Keywords: | aqueous media C-C bond coupling reaction designment of experiment |
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