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3-氯-2硝基甲苯的合成
引用本文:冯荣秀,宋健,陈磊,马丽,张静,孙国鹏.3-氯-2硝基甲苯的合成[J].天津大学学报(英文版),2002,8(1):40-42.
作者姓名:冯荣秀  宋健  陈磊  马丽  张静  孙国鹏
作者单位:天津大学药物科学与技术学院,天津,300072
摘    要:以 2 ,6 二氯苯胺为原料 ,通过重氮化反应、取代反应、缩合反应与脱羧反应得到 3 氯 2 硝基甲苯的合成路线 ,确定了最佳反应条件 ,以 2 ,6 二氯苯胺为原料制取 2 ,6 二氯硝基苯 ,收率为 78.9% ;在N ,N 二甲基甲酰胺中以碳酸钾为催化剂 ,2 ,6 二氯硝基苯与氰基乙酸甲酯反应制取 2 氰基 2 (3′ 氯 2′ 硝基苯基 )乙酸甲酯 ,收率为 80 .2 % ;第三步通过水解反应获得 3 氯 2 硝基苯基乙酸 ,收率为 82 .6 % ;3 氯 2 硝基苯基乙酸通过脱羧反应得到最终产品 3 氯 2 硝基甲苯 ,产率为 72 .9% .采用红外光谱和核磁共振谱对产品进行了定性分析

关 键 词:3氯2硝基甲苯  2  6二氯苯胺  合成

Synthesis of 3-Chloro-2-Nitrotoluene
FENG Rongxiu,SONG Jian,CHEN Lei,MA Li,ZHANG Jing,SUN Guopeng.Synthesis of 3-Chloro-2-Nitrotoluene[J].Transactions of Tianjin University,2002,8(1):40-42.
Authors:FENG Rongxiu  SONG Jian  CHEN Lei  MA Li  ZHANG Jing  SUN Guopeng
Abstract:The synthesis of 3-chloro-2-nitrotoluene using 2,6-dichloroaniline as starting material by diazotization, substitution, condensation, decarboxylic reaction was studied and the best conditions of the synthetic procedures were confirmed. Dichloronitrobenzene was obtained in 78.90  0 yield based on 2,6-dichloroaniline. The reaction of 2,6-dichloronitrobenzene and methyl cyanoacetate with potassium carbonate catalyst in N,N-dimethyl formamide gave methyl 2-cyano-2-(3′-chloro-2′-nitrophenyl) acetate in 80.20  0 yield. The third procedure product 3-chloro-2-nitrophenylacetic acid was obtained by hydrolysis in 82.60  0 yield. Decarboxylation reaction of 3-chloro-2-nitrophenylacetic acid produced 3-chloro-2-nitrotoluene in 72.90  0 yield.The structure of products was identified by IR and NMR.
Keywords:chloro  2  nitrotoluene  2  6  dichloroaniline  synthesis
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